Модифицированные аминокислоты и пептиды на их основе

Купить бумажную книгу и читать

Название: Модифицированные аминокислоты и пептиды на их основе

Автор: Г.И. Чипенс, В.А. Славинская, А.К. Страутиня и др.

Издательство: Рига: Зинатне

Год: 1987

Страниц: 278. Табл. 68, ил. 6, библиогр. 880 назв.

Формат: djvu

Размер: 4.97 MB

Качество: отличное

Язык: русский

Для сайта:

новость восстановлена

Обсуждаются данные литературы и авторов монографии по синтезу модифицированных аминокислот (N-метиламинокислот, а-алкил-аминокислот, дегидроаминокислот, а также а-аминоальдегидов). Из большого числа известных методов выявлены наиболее технологичные. Рассмотрено получение конкретных модифицированных аминокислот (саркозина, а-аминоизомасляной кислоты, 3,4-дегидропролина и др.).

Показаны биологические свойства модифицированных аминокислот и их производных как ингибиторов ферментов и других биологически активных соединений. Сопоставлена реакционная способность естественных и модифицированных аминокислот в пептидном синтезе и выявлены методы, обеспечивающие высокие выходы модифицированных пептидов. Такие пептиды обладают более селективным действием, нередко повышенной на 2—3 порядка биологической активностью (аналоги энкефалина, арги-нинвазопрессина и др.) и увеличенной устойчивостью к ферментативному расщеплению по сравнению с пептидами, содержащими лишь остатки природных аминокислот. Установлено, что введение остатков модифицированных аминокислот в молекулу пептидов в ряде случаев вызывает изменение конформации последних.

Показано распространение производных модифицированных аминокислот в природе. Отдельная глава посвящена энантиоселективному гидрированию дегидроаминокислот, их производных и дегидропептидов в присутствии комплексных родиевых и других хиральных металлоорганических катализаторов в соответствующие насыщенные производные. Конденсация альдегидов с производными глицина с последующим энантиоселек-тивным гидрированием дегидроаминокислот признана важным способом получения модифицированных насыщенных аминокислот.

Табл. 68, ил. 6, библиогр. 880 назв.

Содержание:

Предисловие.

Глава 1. Синтез N-метиламинокислот.

1.1. Метилирование незамещенных аминокислот.

1.2. Метилирование N-защищенных аминокислот.

1.3. Конденсация α-кетокислот с аминами.

1.4. Превращение 2,5-дизамещенных имидазолин-4-ионов в N-метиламинокислоты.

1.5. Превращение производных тиазолидина в N-метилфенилаланин.

Глава 2. Синтез саркозина и его использование.

2.1. Методы получения саркозина и его производных.

2.2. Применение саркозина в органическом и пептидном синтезе.

Глава 3. Синтез α-метиламинокислот.

3.1. Конденсация кетонов с синильной кислотой.

3.2. Взаимодействие нитроанионов с N,N-диметил-n-оксибензиламином.

3.3. α-Алкилирование оксазолинов.

3.4. Алкилирование оксазолин-5-онов.

3.5. Алкилирование 1-замещенных и 4-метил-2-имидазолин-5-онов.

3.6. Энантиоселективный синтез α-метил-α-аминокислот из бислактимов.

3.7. Алкилирование эфиров амидина.

3.8. Использование катализа с фазовым переносом для синтеза α-метиламинокислот.

3.9. Синтез α-галоидметил-α-аминокислот.

3.10. Сведения о биологической активности α-метиламинокислот.

Глава 4. Синтез α-алкиламинокислот, не содержащих хиральных атомов углерода.

4.1. Синтез α-аминоизомасляной кислоты.

4.2. Использование α-аминоизомасляной кислоты в органическом и пептидном синтезе.

4.3. Синтез α-бензилфениалаланина.

Глава 5. Синтез дегидроаминокислот и их производных.

5.1. Синтез дегидроаминокислот.

5.2. Применение β-элиминирования подвижных групп в пептидном синтезе.

5.3. Конденсация пировиноградных кислот с амидами.

5.4. Конденсация эфиров N-алилглицина с альдегидами.

5.5. Использование неправильных азлактонов в пептидном синтезе.

5.6. Синтез производных дегидроаминокислот.

5.7. Синтез N-метилдегидроаминокислот.

5.8. Химические свойства производных дегидроаминокислот и дегидропептидов.

5.9. Использование дегидроаминокислот в твердофазном синтезе пептидов.

5.10. Синтез дегидропептидов.

5.11. Биологическая активность дегидропептидов.

5.12. Природные дегидропептиды.

Глава 6. Синтез и свойства дегидропролинов.

6.1. Синтез дегидропролинов.

6.2. Биологические свойств 3,4-дегидропролинов.

6.3. Использование 3,4-дегидропролинов в пептидном синтезе.

Глава 7. Асимметрическое гидрирование дегидроаминокислот и их производных.

7.1. Родиевые катализаторы с С-хиральными лигандами.

7.2. Сопоставление активности хиральных родиевых катализаторов.

7.3. Активность палладиевых комплексных катализаторов.

7.4. Активность кобальтовых катализаторов в реакции гидрирования производных дегидроаминокислот.

7.5. Активность гетерогенизированных комплексных соединений.

7.6. Стереоселективное гидрирование производных дегидроаминокислот на селективных никелевых и других ахиральных катализаторах.

7.7. О механизме стереоселективного гидрирования производных дегидроаминокислот.

Глава 8. Синтез α-аминоальдегидов и их свойства.

8.1. Синтез α-аминоальдегидов.

8.2. Биологическая активность пептидов, содержащих остатки α-аминоальдегидов.

Заключение.

Список литературы.

Предметный указатель.

ссылка от Haiti